Биохимия аминокислот - А. Майстер 1961

Роль аминокислот в питании
Антагонисты аминокислот
Антагонисты фенилаланина

Изучены многие аналоги фенилаланина; как правило, изменение строения молекулы фенилаланина путем введения заместителей в бензольное Ядро или замены углеродных атомов ядра кислородом или серой приводит к образованию активных антиметаболитов. Накопилась обширная Литература, посвященная торможению роста микроорганизмов и животных такими соединениями, как тиенилаланины, галоидные производные фенилаланина и родственные соединения (см. табл. 17). Торможение обычно носит конкурентный характер и снимается только фенилаланином, но в некоторых случаях действуют также Тирозин и Триптофан. Обычно применяли рацемические формы аналогов; при раздельном использовании оптических изомеров они нередко проявляют неодинаковую активность.

Class="center">

Так, например, рост некоторых микроорганизмов [250] тормозит лишь L-изомер ß-2-тиенилаланина, тогда как у крысы оба стереоизомера этого аналога оказались активными антагонистами [246]. Многие аналоги фенилаланина окисляются оксидазами аминокислот [277, 278], а ß-2-тиенилаланин может подвергаться и переаминированию (см. табл. 22). Активность ß-2-тиенил-D-аланина у крысы зависит, вероятно, от его инверсии в результате окисления в соответствующую а-кетокислоту и последующего переаминирования с образованием L-формы.

Торможение роста бактерий антибиотиком хлоромицетином в известных условиях устраняется фенилаланином, хотя антагонизм в данном случае носит преимущественно неконкурентный характер. Исследование ряда родственных соединений показало, что последовательное изменение структуры молекулы фенилаланина с приближением к структуре хлоромицетина приводит к постепенному изменению характера антагонизма в сторону неконкурентного торможения [164, 279]. Хлоромицетин, по-видимому, обладает некоторой антифенилаланиновой активностью, с которой, возможно, связаны его антибиотические свойства. Однако, по некоторым данным, механизм действия этого антибиотика нельзя объяснить целиком его свойствами как антиметаболита аминокислот [287].