Биохимия аминокислот - А. Майстер 1961

Природные аминокислоты
Пептиды и родственные им соединения
Антибиотики

В молекулах многих антибиотиков обнаружены пептидные связи и Аминокислоты, что обусловило в последние годы интенсивное развитие химии пептидов [420].

Как упоминалось выше, некоторые Антибиотики содержат остатки D-аминокислот; кроме того, в составе антибиотиков обнаружены некоторые новые аминокислоты. Пенициллины содержат D-пеницилламин, который можно рассматривать как производное D-валина или D-цистеина [374, 421].

Хлорамфеникол (левомицетин), структурный аналог фенилаланина, в стереохимическом отношении является производным D-тpeo-ß-фенилсерина [422]:

Bacillus subtilis продуцируют два пептида, обладающих антибиотическим действием, — субтилин и бацитрацин. В состав субтилина входят: Глицин, Аланин, валин, лейцин, изолейцин, Пролин, фенилаланин, Тирозин, Лизин, аспарагиновая и глутаминовая кислоты, мезолантионин и «метил-лантионин» (стр. 53) [423]. Препараты бацитрацина состоят из нескольких компонентов; один из них при кислотном гидролизе распадается с образованием цистина, орнитина, лизина, фенилаланина, аспарагиновой кислоты, изолейцина, лейцина и глутаминовой кислоты [424].

Антибиотики группы тироцидинов и грамицидинов представляют собой циклические Пептиды, в составе которых имеются остатки D-аминокислот. Для очищенного тироцидина А была установлена следующая эмпирическая формула; (D-фенилаланин) 2, L-фенилаланин, L-валин, L-тирозин, L-лейцин, L-пролин, L-Орнитин, L-глутамин, L-аспарагин [365, 375, 376, 378, 425]. Большое внимание привлекает группа полимиксинов, к которой принадлежат также аэроспорин и циркулин. Эти антибиотики содержат L-а,у-диаминомасляную кислоту; в продуктах их гидролиза обнаружены также D-Серин и D-лейцин [426]. В гидролизатах антибиотиков, принадлежащих к группе актиномицинов, найдены N-метилвалин, Саркозин, алло-D-изолейцин (стр. 68) и D-валин [382, 383]. Среди продуктов гидролиза антибиотика цефалоспорина N обнаружены D-δ-амино-δ-карбоксивалерилглицин [369, 370] — производное δ-амида D-а-аминоадипиновой кислоты [45, 357]. Выделенное соединение

δ-Амиио-δ-карбоксивалерилглицин

можно рассматривать как высший гомолог y-D-глутамилглицина. При помощи хроматографического метода было обнаружено наличие y-глутамилаланина в проростках гороха [427].