Молекулярная биология: Структура и функции белков - Степанов В.М. 2005

Пептиды

Если карбоксильная группа одной а-Аминокислоты ацилирует аминогруппу другой аминокислоты, то образующуюся амидную связь называют пептидной, а само соединение — пептидом:

Таким образом, Пептиды представляют собой соединения, которые построены из остатков а-аминокислот, соединенных между собой пептидными связями. Иногда для достаточно длинных пептидов применяют термин Полипептиды. Заметим, что с участием аминокислот могут образовываться и другие амидные связи, например между у-карбоксильной группой остатка глутаминовой кислоты и s-аминогруппой лизина при сшивании цепей фибрина в ходе старения тромба. Такие связи, химически близкие пептидным, к последним не причисляют, иногда называют их изопептидными.

Образование пептидных связей в воде термодинамически невыгодно, этим обусловлена необходимость предварительной активации взаимодействующих групп (чаще — карбоксильной группы) при химическом синтезе пептидной связи, а также при ее биосинтезе. Однако кинетически пептидная связь достаточно стабильна и ее гидролитическое расщепление происходит лишь при использовании химических катализаторов (кислот или щелочей) либо при катализе специфическими ферментами (пептидазами).

Понятно, что в дипептиде, полущенном конденсацией двух аминокислотных остатков, сохраняются как карбоксильная, так и аминная группы, поэтому присоединение к нему аминокислотных остатков может быть продолжено с обеих сторон, что открывает возможность образования очень длинных — в несколько сотен и даже тысяч аминокислотных остатков — пептидных цепей. В пептидной цепи различают N-концевой (или аминоконцевой) остаток, содержащий свободную аминогруппу, и C-концевой остаток, который несет свободную а-карбоксильную группу.