Общая микробиология - Шлегель Г. 1987

Неполные окисления
Трансформация веществ микроорганизмами

Высокая Специфичность окислений, осуществляемых уксуснокислыми бактериями, весьма высокий выход продуктов и большое хозяйственное значение соответствующих процессов (например, производства сорбозы) - все это послужило причиной того, что начиная с 30-х годов микробиологи стали усиленно изучать каталитические свойства микроорганизмов, их способность перерабатывать естественные и чужеродные для них вещества.

Микроорганизмы осуществляют высокоспецифические процессы окисления, гидрирования, гидролиза, этерификации, конденсации, метилирования, декарбоксилирования, дегидратации, дезаминирования, аминирования и многие другие реакции. Эти биологические превращения к тому же стереоспецифичны. Осуществлять их способны актиномицеты и другие Бактерии, а также низшие и высшие ГРИБЫ.

Особенно больших успехов удалось достичь при использовании микробов для синтеза стероидов. Химический синтез кортизона и гидрокортизона включает более 30 этапов и идет с малым выходом. С помощью микроорганизмов этот процесс удается свести к 13 этапам. Один из самых трудных этапов такого синтеза - Введение гидроксильной группы в положение 11 стероидного скелета. Этот этап осуществляют низшие грибы (Rhizopus arrhizus, Curvularia lunata, Cunninghamella blakesleeana), а также Streptomyces fradiae. Классическим примером специфического окисления может служить превращение вещества S Рейхштейна в гидрокортизон:

Наряду с такими окислениями многие грибы, обладающие стереоспецифичными оксигеназами, осуществляют гидроксилирование почти во всех местах стероидной молекулы. Другие микробные ферментативные воздействия заключаются в дегидрировании гидроксильных групп спиртов, введении двойных связей, восстановлении кето- и оксогрупп и т. д.

Примером реакции присоединения может служить образование фенилацетилкарбинола - важного промежуточного продукта при синтезе эфедрина. Бензальдегид, добавленный в бродящую культуру дрожжей, очевидно, ацетилируется ими подобно тому, как это происходит при образовании ацетоина, причем «активный ацетальдегид» (см. рис. 7.6

[2]) переносится на бензальдегид. Процессы, следующие за образованием фенилацетилкарбинола, представляют собой чисто Химические реакции.

Примером направленного ферментативного расщепления вещества с помощью микроорганизмов служит производство 6-аминопеницилла- новой кислоты. Некоторые бактерии и грибы, содержащие специфические ацилазы, расщепляют природные пенициллины с образованием 6-аминопенициллановой кислоты, которая в свою очередь может использоваться как исходное вещество для получения полусинтетических пенициллинов.