Генетика - А. В. Сиволоб 2008

Природа генетичного матеріалу
Структура ДНК
Хімічна будова нуклеїнових кислот

Мономерна одиниця нуклеїнової кислоти - нуклеотид - складається з трьох елементів: азотиста основа, пентозний цукор (рибоза або дезоксирибоза), залишок фосфорної кислоти (рис. 1.1).

Class="center">

Рис. 1.1. Хімічна будова нуклеотиду.

Наведено стандартну нумерацію атомів пентозного кільця

Рис. 1.2. Азотисті основи. Червоним позначено атом N, з'єднаний у нуклеотиді з С1' атомом пентози. Наведено стандартну нумерацію атомів кілець пуринів і піримидинів

Азотисті основи - гетероциклічні сполуки (рис. 1.2), у кільцях яких містяться карбон і азот, а всі зв'язки мають характер частково подвійних. До певних атомів кільця приєднані екзоциклічні групи - аміногрупа чи атом оксигену. До складу нуклеїнових кислот входять два типи азотистих основ: пурини (загальноприйняте позначення R) - аденін (A) і гуанін (G); піримідини (Y) - урацил (U), тимін (T), цитозин (C). Загальне позначення для всіх основ - N. У складі нуклеотиду один із атомів азоту кільця (виділено червоним на рис. 1.2) приєднується ковалентним зв'язком до карбону пентозного цукру (рис. 1.1). Цей атом пентози позначається як С1' (символ ' прийнято додавати, щоб відрізняти атоми пентозного кільця від атомів азотистої основи). Інші С'-атоми пентози нумеруються далі по порядку їхнього розташування (рис. 1.1). До 3'-атома завжди приєднана ОН-група. Пентоза, у складі якої ОН-група знаходиться також при 2'-атомі, називається рибозою. Пентоза іншого типу, яка також входить до складу нуклеїнових кислот, - дезоксирибоза - відрізняється лише заміною цієї ОН-групи на атом гідрогену.

Сполука азотистої основи та пентози називається нуклеозидом (залежно від типу азотистої основи: аденозин, гуанозин, цитидин, тимідин, уридин) або рибо- чи дезоксирибонуклеозидом (залежно від типу пентози). Рибонуклеозиди входять до складу РНК, дезоксирибонуклеозиди - до ДНК. Інша хімічна різниця між ДНК і РНК стосується складу піримідинових азотистих основ: T у ДНК замість U в РНК.

Фосфорилювання ОН-групи при 5'-атомі пентози в нуклеозиді приводить до утворення нуклеотиду (рис. 1.1). Таким чином, нуклеотид є нуклеозидфосфатом або нуклеозидмонофосфатом (NMP). Так, нуклеотид, що зображений на рис 1.1, є аденозинмонофосфатом (АМР).

Будівним матеріалом для синтезу полімерних нуклеїнових кислот є нуклеозидтрифосфати, у складі яких ще два фосфатні залишки послідовно приєднані до 5'-фосфату, - у реакціях синтезу вони відщеплюються.

При синтезі дві хімічні групи - ОН-група при 3'-атомі пентози одного нуклеотиду та фосфат при 5'-атомі іншого - використовуються для утворення фосфодіефірного зв'язку між нуклеотидами (рис. 1.3). Отже, полінуклеотидний ланцюг має напрямок: на одному його кінці залишається 5'-фосфат (5'-кінець), на іншому - 3'-ОН-група (3'-кінець). Послідовності нуклеотидів прийнято записувати в напрямку 5' → 3', у тому ж напрямку відбувається синтез усіх нуклеїнових кислот. Генетична інформація записана в молекулі ДНК саме у вигляді послідовності нуклеотидів.

Отже, остов полінуклеотидного ланцюга являє собою фосфатні залишки (кожен із яких має негативний заряд за фізіологічних умов) і пентози, що чергуються - цукрофосфатний остов. Від цього остова відходять азотисті основи як бокові залишки.

Рис. 1.3. Полінуклеотидний ланцюг