Химия белка. Структура, свойства, методы исследования - Шендрик А.Н. 2022
Синтез пептидов
Методы синтеза пептидов
Активированные соединения ряда гетероциклических амидов - Имидазолидный метод
Андерсон и Пол в 1958г. предложили использовать N,N’-карбонилдиимидазол в пептидном синтезе. Реакция образования пептидной связи с участием этого соединения протекает быстро и с высокими выходами.
Стандартная Методика сводится к смешиванию N-защищенных аминокислот или пептидов в среде тетрагидрофурана, диметилформамида или хлористого метилена с эквивалентным количеством N,N'-карбонилдиимидазола при комнатной или более низкой температуре:
Сразу по окончанию выделения СО2 в реакционную смесь вводят аминокомпонент и проводят реакцию образования пептидной связи:
N,N'-карбонилдиимидазол чувствителен к наличию воды в реакционной среде. Более устойчивыми к действию воды являются пиразолиды.
Пиразолиды N-защищенных аминокислот были получены Ридом и Шлеймером в 1958г из гидразидов этих аминокислот по схеме:
Аминолиз пиразолидов с образованием пептидной связи протекает в более жестких условиях, чем в случае имидазолидов. Требуется, в частности, кипячение в среде этанола или тетрагидрофурана.
Последнее обновление: 05/02/2024
Редакционная и учебная адаптация: Данный материал сведен на основе первоисточника/оригинального текста. Команда проекта осуществила редакционную обзорную обработку, исправление технических неточностей, структурирование разделов и адаптацию содержания к учебному формату.
Что было обработано:
- устранение форматных дефектов (OCR-ошибки, разрывы структуры, дефектные символы);
- редакционное упорядочивание содержания;
- унификация терминов в соответствии с академическими источниками;
- проверка соответствия фактических утверждений текста первоисточнику.
Все упоминания об авторе, годе издания и происхождении первичного текста сохранены в соответствии с источником.