Химия белка. Структура, свойства, методы исследования - Шендрик А.Н. 2022
Синтез пептидов
Методы синтеза пептидов
Метод смешанных ангидридов - Азидный метод
Азидный метод является наиболее универсальным методом синтеза пептидов. Его основное достоинство - отсутствие рацемизации. Реакцию синтеза пептида проводят в несколько стадий.
1. Получают гидразид Аминокислоты из эфиров N-защищенных аминокислот
2. Обработкой гидразида N-защищенной аминокислоты азотистой кислотой получают гидразид:
3. Гидразид вводят в реакцию с аминокомпонентой:
Образование азидов происходит только в сильнокислых растворах - смесь уксусной и соляной кислот, или только Соляная кислота. После добавления нитрита натрия азид осаждается из раствора в виде масла, или в кристаллическом состоянии. Азиды легко разлагаются водой. Поэтому их сразу после получения экстрагируют органическим растворителем (этилацетатом или эфиром).
Основные Побочные реакции азидного метода синтеза пептидов обусловлены:
> Перегруппировкой азида в изоцианат:
> Образованием в ходе азидного синтеза амидов. Образовние амида не связано с перегруппировкой азида. Предполагается, что это побочная реакция гедразида с азотистой кислотой, которая протекает по следующему механизму:
Последнее обновление: 05/02/2024
Редакционная и учебная адаптация: Данный материал сведен на основе первоисточника/оригинального текста. Команда проекта осуществила редакционную обзорную обработку, исправление технических неточностей, структурирование разделов и адаптацию содержания к учебному формату.
Что было обработано:
- устранение форматных дефектов (OCR-ошибки, разрывы структуры, дефектные символы);
- редакционное упорядочивание содержания;
- унификация терминов в соответствии с академическими источниками;
- проверка соответствия фактических утверждений текста первоисточнику.
Все упоминания об авторе, годе издания и происхождении первичного текста сохранены в соответствии с источником.