Биохимия - Химические реакции в живой клетке Том 2 - Д. Мецлер 1980

Организация метаболизма: катаболические пути
Окисление жирных кислот
Окисление насыщенных углеводородов

В то время как в цепях жирных кислот окисленный конец служит местом, в котором начинается процесс ß-окисления, окисление насыщенных углеводородных цепей не может быть инициировано столь легко. Тем не менее Ткани нашего организма могут, хотя и очень медленно, вовлекать в МЕТАБОЛИЗМ такие Углеводороды, как н-гептан. Некоторые микроорганизмы способны быстро окислять неразветвленные углеводородные цепи; проводились попытки подобрать такие штаммы Pseudomonas и дрожжей Candida, с помощью которых можно было бы получать питательные Белки из нефтяных продуктов [4].

Первой стадией окисления н-октана бактериями Pseudomonas служит гидроксилирование с участием молекулярного кислорода (гл. 10, разд. Ж, 2, е), приводящее к образованию н-октанола [уравнение (9-3)]. Дальнейшее окисление октанола в ацил-СоА-производное, проходящее, по всей вероятности, через образование альдегида [уравнение

(9-3)], представляет собой одну из обычных реакций биологического окисления:

Class="center">

Дополнение 9-А

Один из первых экспериментов с введением метки

Еще задолго до того, как был разработан метод радиоактивных меток, Кнооп в 1904 г. синтезировал Жирные кислоты, которые в качестве метки содержали на конце, противоположном карбоксильному, ковалентно связанное бензольное кольцо. Он синтезировал меченые жирные кислоты, содержавшие как четное, так и нечетное число атомов углерода в неразветвленной цепи, и ввел их с пищей собакам. Затем из мочи собак он выделил два соединения, гиппуровую кислоту и фенилацетуровую кислоту — амиды глицина соответственно с бензойной и фенилуксусной кислотами. Кнооп показал, что фенилуксусная кислота образовалась из жирных кислот, имевших четное число атомов углерода, тогда как бензойная кислота — из жирных кислот с нечетным числом атомов углерода. Отсюда Кнооп сделал вывод, что при окислении жирных кислот происходит отщепление сразу двух атомов углерода, и предложил свою знаменитую теорию ß-окисления.

Проведенные позднее эксперименты с использованием изотопных меток подтвердили Выводы Кноопа, однако выделение соответствующих ферментов стало возможно лишь после 1950 г., когда был открыт кофермент А (СоА). Последующее исследование окисления жирных кислот с использованием экстрактов, выделенных из митохондриальных препаратов, быстро привело к выяснению всей последовательности реакций.