Підручник - БІОЛОГІЧНА ХІМІЯ - Губський Ю.І. - 2000

Розділ III. МЕТАБОЛІЗМ ОСНОВНИХ КЛАСІВ БІОМОЛЕКУЛ

ГЛАВА 17. МЕТАБОЛІЗМ АМІНОКИСЛОТ I. ЗАГАЛЬНІ ШЛЯХИ ПЕРЕТВОРЕННЯ

17.4. ДЕКАРБОКСИЛЮВАННЯ АМІНОКИСЛОТ

Реакція декарбоксилювання амінокислот полягає у відщепленні діоксиду вуглецю від молекули амінокислоти з утворенням амінів (біогенних амінів), значна частина яких має високу фізіологічну активність як гормони, нейромедіатори, є їх попередниками або метаболітами:

Реакція каталізується ферментами — декарбоксилазами амінокислот, коферментом яких є піридоксальфосфат, що в ході каталітичного акту утворює з амінокислотами шифові основи, подібні до розглянутих в реакціях трансамінування. Декарбоксилази амінокислот є стереоспецифічними ферментами, що діють тільки на L-стереоізомери.

Декарбоксилюванню можуть підлягати як ациклічні, так і циклічні амінокислоти; в сечі людини знайдено близько сорока біогенних амінів.

Фізіологічне значення декарбоксилювання амінокислот

1. Утворення фізіологічно активних сполук — гормонів, медіаторів.

Прикладами утворення фізіологічно активних сполук в результаті декарбоксилювання амінокислот є такі реакції:

(1) утворення γ-(гамма)-аміномасляної кислоти (ГАМК, γ-амінобутирату) з L-глутамату:

(2) утворення гістаміну з L-гістидину:

2. Катаболізм амінокислот у процесі гниття білків у кишечнику.

Процеси декарбоксилювання амінокислот активно перебігають у порожнині товстої кишки під дією ферментів мікроорганізмів, що є компонентами нормальної мікрофлори травного тракту людини (“бактеріальне гниття білків у кишечнику”).

Прикладами реакцій декарбоксилювання амінокислот у кишечнику є утворення з діаміномонокарбонових кислот птомаїнів (“трупних отрут”):

(а, δ-діаміновалеріанова кислота) (тетраметилендіамін)

(а, ε-діамінокапронова кислота) (пентаметилендіамін)

Окислення біогенних амінів

Накопичення біогенних амінів в організмі спричиняє несприятливі патофізіологічні зміни з боку серцево-судинної системи, кишечника, інших гладенько-м’язових органів. Знешкодження (детоксикація) фізіологічно активних амінів відбувається в клітинах печінки при участі моноамінооксидази мітохондрій — ФАД-залежного ферменту, що спричиняє окислювальне дезамінування амінів до альдегідів:

Альдегіди — продукти дезамінування біогенних амінів окислюються до відповідних кислот і підлягають подальшій окислювальній деградації або екскретуються з організму із сечею. Аміак надходить у систему синтезу сечовини.